Die Begegnung Veilsdorf II gegen Mengersgereuth-Hämmern gab es 2016 schon in der ersten Hauptrunde. Da es nach 120 Minuten immer noch keine Tore gab, musste das Strafstoßschießen entscheiden. Vom Punkt trafen anschließend jedoch nur zwei von zehn Schützen. Die Veilsdorfer gingen hiernach als Sieger vom Platz.
Die höchstklassige Mannschaft aus Sonneberg ist der Kreisligist SV Heubisch. Die Blau-Weißen spielen bei der zweiten Mannschaft der Bettelhecker und sind hier der klare Favorit. Im Spiel des Tabellenführers der 2. Kreisklasse Oberlind II gegen das Schlusslicht der 1. Kreisklasse aus Mupperg ist dagegen der Ausgang völlig offen. Veilsdorf II und Mengersgereuth-Hämmern waren in der abgebrochenen Saison auf den Plätzen 1 und 2 die besten Teams in der 1. Kreisklasse der Staffel Ost.
Vom 7. bis 9. Juli wird schließlich die zweite Hauptrunde ausgespielt, in der dann auch die Teams der Kreisoberliga ins Geschehen eingreifen. Hier trifft Kreisoberliga-Dino Westhausen auf Haina, Effelder auf die SG 51 Sonneberg, Oberlind auf Sonneberg-West und Milz sollte eigentlich gegen Schleusingen spielen. Da der Sportclub seine Teilnahme jedoch zurückgezogen hat, stehen die Grabfelder bereits im Achtelfinale. Ebenfalls bereits in der nächsten Runde steht der TSV 08 Gleichamberg.
Da die direkten Kontrahenten der SG Gompertshausen/Hellingen sowie Kreisoberligist Erlau auf die Fortsetzung der Pokalrunden verzichten, wird es im Achtelfinale lediglich sieben Ansetzungen und ein Team mit einem Freilos geben.
Die Auslosungen der restlichen Pokalrunden vom Achtelfinale über das Viertelfinale bis zum Halbfinale werden am 12. Juli während einer Spielausschusssitzung des Kreisfußballausschusses (KFA) Südthüringen ausgelost.
Der Spielausschuss des KFA hat, um unnötigen Belastungen vorzubeugen, Sonderregelungen beschlossen. So sind in den Pokalbegegnungen bis zu fünf Auswechslungen möglich. Zudem wird es keine Verlängerung geben. Sollte es nach 90 Minuten Remis stehen, geht es sofort ins Elfmeterschießen. awh