Auf eine lange Geschichte kann Obermaßfeld-Grimmenthal zurückblicken. Die Werratalgemeinde mit rund 1225 Einwohnern wurde erstmals als „Mahesfeld“ im Jahr 837 urkundlich erwähnt. Der Name Obermaßfeld ist seit 1629 urkundlich nachweisbar. In der Zeit von 1378 bis 1696 wird der Brückenort als bedeutendste Zollstätte der Grafschaft Henneberg genannt. Zu den bekanntesten Wahrzeichen gehören neben der Wehrkirche mit Torturm und dem Lindenplatz die historische Werrabrücke, die oft – nebst der parallel verlaufenden Behelfsbrücke – in den vergangenen Jahren mit Mittelpunkt des öffentlichen Interesses stand. Sehenswert sind zudem die sogenannten „Hillhöfe“, welche im Mittelalter die schönsten Höfe im Ort waren, die nach der Zerstörung durch Meininger Bürger wieder aufgebauten Gaden, das Wirtshaus auf dem Plan, das Gemeindebadehaus und die alte Dorfschmiede.