Für Spears wird es die dritte Hochzeit. Die Sängerin war 2004 mit ihrem Jugendfreund Jason Alexander verheiratet, allerdings nur für 55 Stunden. Die Ehe wurde annulliert. 2004 heiratete sie ihren damaligen Tänzer Kevin Federline. Mit ihm hat sie zwei Söhne, Sean Preston (16) und Jayden James (15). Das Paar trennte sich 2007.