Der Fußball-Gott meint es mit den Vereinen aus dem Sportkreis gut, zumindest, was den Pokal betrifft. Die Auslosungen sorgten für zahlreiche Duelle gegen die beiden Aushängeschilder des Thüringer Fußballs aus Jena und aus Erfurt. So freuten sich die Schweinaer in der Serie 2015/16 und in der vergangenen Saison über die Spiele gegen den FC Rot-Weiß Erfurt. Die Begegnung 2015 endete mit einem 3:0-Sieg für die Rot-Weißen. In der vergangenen Saison siegten die Landeshauptstädter mit 3:1 Toren. Den Ehrentreffer für die Glücksbrunner erzielte Adrian Vogt. In der Saison 2018/19 traf der SV Wacker 04 Bad Salzungen auf den FC Carl Zeiss Jena. Im Achtelfinale unterlagen die Kurstädter am 10. Oktober 2018 mit 0:8 Toren Den Traditionsverein aus der Universitätsstadt hatten auch die Borscher bereits zweimal, zunächst am 11. Oktober 2008 und am 30. April 2018, zu Gast. Die Jenaer siegten 2008 mit 6:0 und 2018 mit 5:0 Toren. Die etwas älteren Fußball-Anhänger werden sich noch an die Pokalpartie 2007 des FSV Ulstertal Geisa gegen Rot-Weiß Erfurt in Geisa erinnern. Die Erfurter entschieden die Partie mit 3:0 Toren für sich. Legendär die Kopfnuss vom Erfurter und späteren Bundesligaprofi Domi Kumbela gegen Stefan Kirchner, die dem immer wieder für Aufsehen sorgenden Rot-Weißen glatt Rot einbrachte. Unabhängig, ob Erfurt oder Jena in der Region zu Gast war, die Spiele erfreuten sich einer enormen Resonanz und sorgten mit vielen Tausend Besuchern für tolle Stimmung. Zuletzt beim Auftritt des FC Rot-Weiß beim VfL Meiningen. Der Regionalligist gewann in der ersten Hauptrunde beim sich teuer verkaufenenden Aufsteiger in die Thüringenliga vor 1700 Zuschauern mit 5:0 Toren.
